Rasentando quasi il Palazzo Municipale, dopo una brevissima discesa, si raggiunge via Montebello (probabilmente il toponimo è quello di un antico castello), dove a sinistra, al n. 34, è la casa natale di Aldo Gabrielli; a destra, al n. 26, un esemplare di edilizia popolare (nel pressi ce ne sono altri) del sec. XV, ristrutturato negli anni ’80 seguendo la tipologia originaria; da qui, percorso un primo vicolo (larghezza 80-60 cm) si raggiunge via Tanursi, e dopo pochissimi metri a destra il Vicolo più stretto d’Italla e forse del mondo (cm. 43). Inserito in un contesto di case medievali a schiera di edilizia popolare, il vicolo rende particolarmente suggestivo tale angolo del centro storico.