Giunti al centro storico, all’imbocco di Via Leopardi si incontra a destra il Monumento alla Madonna, in marmo di Carrara, a ricordo dell’anno mariano 1954, mentre a sinistra si trova il Torrione con la Monte Antico Gateway (sec. XV-XVI), accesso storico alla città.
Proseguendo per via Leopardi si arriva a Largo G. Speranza, dove si può ammirare un ampio panorama di tutta la vallata e dei monti circostanti.
Le chiese e i palazzi pubblici e privati di maggiore valore sono ubicati in gran parte lungo corso Vittorio Emanuele II che attraversa tutto il centro in direzione Sud-Nord.

Al suo imbocco, a destra, si trova il Palazzo dei Marchesi Bruti Liberati (sec. XVII) e, subito dopo a sinistra, la Church of Santa Maria della Valle, ristrutturata agli inizi del sec. XX quando fu rifatta anche la facciata e rinnovato l’interno.
Dopo la Chiesa segue la piazza Guglielmo Marconi con case del sec. XVI, in una delle quali nacque Adolfo Cellini (letterato, teologo, esegeta) e Casa Mancini, con stemma sul portale bugnato.
In fondo, a destra, inizia via Attone Bonaparte con a sinistra l’ex chiesetta dei SS. Filippo e Giacomo (sec. XV), trasformata nel 1988 in studio d’arte e tecnico.

Volgendo a destra si arriva poi sul Colle-Belvedere S. Nicolò (m. 508), limitato in parte dalla Cinta Muraria (sec. XV e XVI) a cui appartiene il Torrione con merli ghibellini. Sul punto più alto sorge la Ex Pieve dei Santi Niccolò, Dionigi, Rustico ed Eleuterio, una delle più antiche della città, con abside del sec. IX, portale del sec. XV, ristrutturata internamente nel sec. XVI.

Riprendendo corso Vittorio Emanuele II, troviamo sulla destra: Casa Tozzi Condivi (sec. XVIII); Palazzo Cellini, in stile neogotico (metà sec.XIX) con portone di B. Vecchiarelli; Casa Fedeli (fine sec. XVII).

Raggiunta Piazza Matteotti, sulla sinistra c’è Palazzo Massi Mauri (sec. XVIII), a forma di carena di nave con balcone munito di un’elaborata ringhiera in ferro battuto, opera di F. Tartufoli. A destra si trovano Teodori House, con portico ogivale a due campate e terrecotte del ‘400, una casa del sec. XV con portico su colonne in laterizi e trabeazione in legno in stile veneziano e una casa con portico ogivale su bassi pilastri e colonne romaniche con sopraelevazione rinascimentale.

Entrati in Piazza Ascanio Condivi, a sinistra si staglia la facciata della Cattedrale Basilica, costituita da tre chiese, ed intitolata a San Gregorio.

La Cattedrale costruita su disegno del modenese G. Guerra, tra il 1597 e il 1623, oggi si presenta con il tiburio ottagonale del 1786, la facciata risalente al 1842 e il campanile, innalzato tra 1884 e 1902, su progetto dell’architetto pontificio F. Vespignani, caratterizzato sulla sua vetta dalla statua in rame del Redentore realizzata nel 1901 dalla fonderia Luigi Del Bo di Milano.

L’interno, a tre navate e a croce latina, è caratterizzata dalle decorazioni pittoriche dei fratelli Michelangelo e Marcantonio Bedini risalenti alla fine degli anni 50.
Nella visita si possono ammirare: il seicentesco pulpito ligneo, opera di D. Bonfini da Patrignone, in cui il motivo dominante è costituito dagli elementi dello stemma di Ripatransone, alternato a pannelli raffiguranti i 5 misteri gloriosi.

Anche la decorazione del tiburio risulta molto ricca, agli angoli sono dipinti i 4 evangelisti mentre nella parte superiore, su sfondo dorato, sono rappresentate le 4 virtù cardinali.
Il presbiterio, presenta un altare in marmo del Poscetti di Roma, mentre sulla parete di destra un dipinto rappresentante S. Gregorio Magno (sec. XVII) e, a sinistra, la Natività (sec. XVIII). La sedia vescovile è anch’essa opera del Bonfini.
Nell’abside si possono ammirare un coro ligneo realizzato da Agostilio Evangelisti (1620), l’imponente statua di S. Gregorio Magno e il complesso pittorico del Bedini.

L’organo liturgico è opera del celebre organaro veneto Gaetano Callido (1783); fu costruito in origine per la Chiesa della Maddalena dei Frati Minori Osservanti da dove fu poi traslocato insieme alla cantoria nel 1812. Tra le numerose opere custodite nella cattedrale sono da annoverare anche: il Crocefisso ligneo policromo donato, secondo la tradizione, da papa Pio V nel 1571, opera probabilmente di Giovan Battista Casignola di Como, l’Altare in legno, opera di M. Angelo Ripano (sec. XVII), la Pala d’altare, opera di Orazio Gentileschi (sec. XVI-XVII), tre tele, tra cui quella raffigurante la Madonna col Bambino, S. Pietro, S. Rocco, S. Antonio da Padova e S. Giovanni Battista, opera di Simone de Magistris di Caldarola (1579), la Tela d’altare rappresentante Carlo Borromeo attribuita al Turchi detto l’Orbetto (1623) e la Pala d’altare opera di S. Ciannavei di Ascoli Piceno( XVIII-XIX).

Dalla Cattedrale si accede al Santuario diocesano della Madonna detta di S. Giovanni, patrona della città dal 1893.
La porta d’ingresso fu realizzata in rame da C. Capponi nel 1950. Il Santuario fu innalzato negli anni 1846-58 su progetto del fermano G. Carducci, e conserva all’interno 4 statue di Luigi Fontana, 5 lampadari di Murano e un coro ligneo a due ordini di S. Morelli di Montegiorgio. L’edicola che custodisce il miracoloso Simulacro, opera di S. Sebastiani, del 1620, fu progettata dall’architetto Francesco Vespignani nel 1881.

Usciti dal Santuario a destra, in via Ghislieri, si trova la Cripta della Cattedrale, con la Tomba dei vescovi, edificata a partire dal 1597, nel luogo in cui, come testimonia l’iscrizione sull’architrave, la Confraternita della Misericordia e Morte aveva costruito l’Oratorio. All’interno la tomba dei quattro vescovi di Ripatransone, sulla cui stele una Crocefissione policroma del ceramista ascolano Giuseppe Marinucci.

All’imbocco di via Angela di Zingaro si può ammirare l’antica Casa Gallo, con portale in pietra concia, sul cui architrave si legge un’iscrizione del 1503.

Riprendendo Corso Vittorio Emanuele, a sinistra c’è una colonna corinzia del 1658 e, a destra, Casa Bruni (sec. XV-XVI), dimora di Ascanio Condivi, primo biografo di Michelangelo, con elegante loggetta e finestre a croce guelfa.

Di fronte sorge la Chiesa di S. Agostino (sec. XV-XVIII), oggi sconsacrata e trasformata prima in Sala per Conferenze e poi in Sala Cinematografica. Il Campanile presenta elementi gotici. Dal 1992 il convento annesso è sede dell’Archivio Storico con documenti a partire dal 1572.

Proseguendo si incontrano Palazzo Lupidi-Boccabianca (sec. XVII-XVIII) e Palazzo Tassoni-Gera, restaurato nel sec. XIX, casa natale dello scultore Uno Gera.

Giunti in Piazza XX Settembre, con balaustra in travertino, ci si trova davanti il Town Hall (sec. XIII), che non conserva quasi niente della sua struttura originaria. Sulla facciata, con doppia scalinata, si notano un portale a bugne sormontato dallo stemma comunale contraddistinto da un leone su cinque colli, due archi chiusi della Loggia degli anziani, e una meridiana a muro. Al pian terreno ospita il Archaeological Museum e l’Ufficio Turistico.

Alla sinistra della stessa piazza c’è la Chiesa di S. Rocco edificata nella prima metà del XVI secolo, con portale in arenaria opera di M. Giacomo da Varese. All’interno la statua in legno di S. Rocco, dello scultore ripano Don Francesco Evangelisti (sec. XVIII), e la statua all’altare del Sacro Cuore di Gesù (1875 circa), opera dell’ascolano Giorgio Paci.

Sempre sulla sinistra, più avanti, si incontra il Mayor's Palace, uno degli edifici medievali più interessanti della regione, realizzato in stile romanico-gotico nel 1304. Oltre a vari restauri fatti tra il ‘500 e il ‘700, le linee dell’edificio furono modificate nel secolo scorso. La torre civica conserva nella cella campanaria il campanone civico fuso a Ripatransone nel 1702 da Laureti di Spoltore. Nella facciata in basso si apre un porticato a sette archi, di cui quello centrale ogivale, mentre, superiormente, corre un piano di sei bifore con al centro una monofora trilobata.

Il primo piano fu trasformato in Teatro Comunale, con progetto di Pietro Maggi, a partire dal 1790, inizialmente denominato Teatro Del Leone. L’edificio, con pianta ad U, fu completato nel 1843 e l’interno fu dipinto da Luigi Ruffini da Falerone. Dal 1894 è intitolato a Luigi Mercantini, letterato e patriota ripano.

Dopo il palazzo del Podestà si entra nella piazza più grande della città, intitolata a Donna Bianca de’ Tharolis, eroina ripana, con al centro il monumento dei Caduti (1931) con ai piedi un cannone cecoslovacco (1916). Fa da sfondo il Palazzo Benvignati (sec. XVII-XVIII).

A destra della piazza si imbocca via Montebello alla cui sinistra è la Casa natale di Aldo Gabrielli (letterato, critico, giornalista) e, da qui, si raggiunge via Tanursi da dove si imbocca il vicolo più stretto d’Italia (cm 43).

Tornati in piazza Bianca de Tharolis, si continua per l’ultimo tratto del corso Vittorio Emanuele, e, dopo le Case Massi e Tovagliani (sec. XVI), sulla sinistra, e la Casa natale di Emidio Consorti (pedagogista), sulla destra si innalza Bonomi-Gera Palace (fine sec.XVII), sede della Pinacoteca-Gipsoteca. Progettato da Luzio Bonomi, nel 1966 fu acquistato da Uno Gera che lo fece restaurare. Lo stile serio e castigato trova l’unico elemento decorativo nel portale in arenaria sormontato da un balconcino.

Di fronte al Palazzo Bonomi-Gera si trova la Chiesa di S. Chiara, fatta edificare dalle Clarisse nel 1749 su progetto di Giuseppe Rossetti. L’interno, ad una sola navata, è decorato da lesene con capitelli corinzi, mentre l’altare, il più prezioso della città, è interamente ricoperto da tessere marmoree. La pala d’altare è opera di Michelangelo Bedini. Dal 1999 la chiesa ospita il Museo di Arte Sacra e Liturgica.

Sempre sul corso si trovano anche la Casa natale di Luigi Mercantini, l’antica Casa Benignati (sec. XV), quasi tutta in conci con una bifora chiusa, e il Palazzo Vegezi (sec. XVI-XVII), con portale bugnato.

L’ultimo edificio di questa via è la Ex Chiesa di S. Maria Annunziata d’Agello, con facciata asimmetrica e portale in arenaria piuttosto articolato (sec. XV).

Una visita merita anche la Chiesa di S. Filippo, ubicata tra Via Consorti e via Margherita, edificata tra il 1680 e il 1722, dall’architetto romano Francesco Massari, allievo del Borromini. L’interno è ricco di altari dorati, stucchi del milanese M. Tobia, e molti quadri, opere tra gli altri, del Reni, del Foschi (metà ‘600) e di Ubaldo Ricci da Fermo (prima metà ‘700).

The Chiesa di S. Michele Arcangelo (sec. XIII-XIV) presenta un portale romanico-gotico, mentre il portale di destra e il campanile risalgono al ‘500. L’interno, ad una sola navata, fu modificato nel ‘700 dall’architetto G. Rossetti. Tra le opere ivi conservate si ricorda una Via Crucis di Pericle Fazzini e vari dipinti tra cui un affresco del 1426 di Ugolino di Vanne di Milano.
Di fronte si trova la Chiesa di S. Pastore, innalzata probabilmente nel 1245, e ristrutturata completamente nel sec. XVIII, quando fu realizzato il soffitto in lacunari dipinti con l’immagine centrale della Madonna e S. Caterina. Sulla controfacciata affreschi del ‘300 riferiti al Maestro d’Offida e ai suoi seguaci.
Al n° 17 di via Garibaldi c’è il Complesso dei Grifoni, una casa rivestita di terracotte decorate quattrocentesche.

Molto suggestivo è inoltre il Complesso delle Fonti (sec. XV-XVI), del quale sono visibili la corte e le due porte: Porta di S. Domenico o di Roflano and Porta Cuprense. In questo spazio è stato creato un teatro all’aperto dove si tengono spettacoli e concerti.

Risaliti dalle fonti si può visitare il quartiere di Monte Antico, sul colle S. Francesco, dove si può ammirare il bel portale in laterizi del Palazzo Massi-Mauri (sec. XVIII).

Della Chiesa di S. Francesco, il cui portale è stato inserito nell’Istituto Cardarelli, si conserva l’ex-convento annesso, sede dell’Ospedale, con un chiostro interno (sec. XV-XVI).

Nei dintorni meritano una visita S. Croce, al cui interno si conserva una tela del Ridolfi (sec. XVII), la Madonna del Carmine (sec. XVI) con affreschi del De Magistris, la Chiesa di Santa Maria Maddalena – Monastero delle Monache Passioniste e S. Maria dell’Elemosina detta della Petrella, chiesetta rurale del ‘400, con affreschi dei secoli XV e XVI.