Raggiunta Piazza Matteotti, a sinistra è il Palazzo Massi Lauri (ora Capocasa), a forma di carena di nave (secolo XVIII), con balcone munito di ringhiera in ferro battuto con lo stemma della famiglia e ricca ornamentazione, opera del forgiatore ascolano Francesco Tartufoli; a destra, casa Teodori con portico ogivale a due campate (una chiusa), e terrecotte do ‘400; subito dopo è una casa quattrocentesca (ora Maroni), restaurata e consolidata del 2000-2001, con portico eretto su colonne in laterizi, sorreggenti una trabeazione in legno in stile veneziano; più avanti, nello stesso lato, casa con portico ogivale su bassi pilastri e colonne romaniche con i fregi dei capitelli (giglio, croce greca, monogramma di Maria) ormai completamente consumati: la sopraelevazione è rinascimentale. Dall’altro lato della piazza, ai numeri 2-3-4, Casa Vincenzetti (primi decenni del secolo XX), con riferimenti allo stile liberty. All’angolo, al civico 1c, Bottega e Museo delle Sculture in legno di proprietà del Signor Ines Cataldi, in cui, dal 1986 sono esposti originali e pregevoli manufatti, fra cui un presepe permanente formato da circa 50 “pezzi”; accanto, casa della famiglia Falcioni, con loggia al 2° piano: le due arcate sono state riaperte nel 2001.