Il Palazzo del Podestà è un edificio medievale risalente al 1304, riconosciuto come uno fra i più suggestivi edifici del territorio marchigiano. Presenta uno stile architettonico tipico del basso medioevo di respiro romanico-gotico. La storia del Palazzo è costellata di vari restauri fatti in epoca moderna e contemporanea, tra cui l’abbassamento del piano stradale e l’elevazione del primo piano.
Nel XIX secolo fu aggiunta l’ala sinistra. Per ragioni di simmetria, fu avviato anche un restauro dell’ala destra della facciata, rivestendola con lo stesso materiale utilizzato per la costruzione dell’ala opposta.
Anche la torre civica, a cui si poteva accedere autonomamente prima del 1826, subì diversi cambiamenti perdendo molto della forma originaria. Esattamente in corrispondenza di questa è tracciata la linea topografica del 43° parallelo a cui è dedicato il monumento sferico del Dream Point (2022) nella contigua Piazza XX Settembre. Nella cella campanaria è presente il campanone civico del peso di circa due tonnellate che suona i tocchi delle ore, fuso a Ripatransone nel 1706 da Laureti di Spoltore, dedicato alla Patrona della Città Santa Maria Maddalena. Sulla sommità della torre, la campana del 1400 che suona i tocchi dei quarti.
La facciata si presenta con un ampio porticato a 7 archi, di cui quello centrale è a sesto acuto, mentre gli altri sei sono a tutto sesto.
Sull’ala sinistra si può ammirare un monumento del 1895 dedicato al poeta di Ripatransone Luigi Mercantini, mentre l’ala destra presenta un altro monumento del 1925, innalzato al pedagogista ripano Emidio Consorti.
Nel 1790 furono avviati i lavori di trasformazione del primo piano del Palazzo del Podestà in Teatro su pianta ad U allungata, con tre ordini di palchi senza loggione. Il progetto fu affidato a Pietro Maggi, attivo nel territorio ed esperto nella realizzazione di teatri dalla riconversione di palazzi storici preesistenti.
Nel 1824, seppur ancora in fase di completamento, i cittadini di Ripatransone videro la realizzazione del progetto con l’inaugurazione del Teatro comunale chiamato “Teatro del Leone”. Il pittore che si occupò di decorare l’interno fu Luigi Ruffini di Falerone. Come segno di riconoscenza verso l’arte e coloro che meglio la rappresentavano in Italia, Ruffini dipinse sul soffitto sei medaglioni rappresentanti tre autori teatrali: Metastasio, Alfieri e Goldoni, e tre compositori italiani di fama mondiale: Bellini, Rossini e Verdi. Alla decorazione del teatro contribuì anche il fratello di Luigi Ruffini, Giuseppe, che dipinse il sipario storico rappresentando la scena del sacrificio della “Virginia Ripana” (fatto cruento accaduto nel 1515).
Dopo diverse opere di restauro agli interni del teatro, ora il sipario storico svolge la funzione di fondale. Nel 1894 il teatro comunale venne rinominato Teatro Luigi Mercantini come tributo al poeta ripano.
Il teatro ha una capienza massima di circa 250 spettatori ma a seguito di interventi di adeguamento alle attuali normative di sicurezza, tale capienza è stata ridotta a 150 posti.